Com a crise provocada pela guerra e pela instabilidade política, a construção urbana estagnara. Do ponto de vista estrutural e formal, os prédios que se erguem continuam, numa linha simplificada, os modelos do princípio do século. A qualidade da construção degrada-se, na manutenção já abastardada das técnicas herdadas do pombalino (donde a designação de gaioleiros dada aos construtores). A expansão da cidade deixa de fazer-se em continuidade, aparecendo bairros periféricos isolados, ao sabor de uma especulação selvagem.

Um novo modo de promoção surge entretanto, impulsionado por um grupo de construtores tomarenses que, engrossando constantemente, vêm a desempenhar um papel importante nesta nova modalidade, que se generaliza nas décadas seguintes: a construção de prédios para venda. Cria-se assim uma actividade empresarial que alia à construção de prédios a respectiva comercialização, acontecendo que, devido às flutuações dos mercados de terreno e da compra de imóveis, e à consequente especulação, as operações comerciais se tornam dominantes relativamente à construção propriamente dita.

Entretanto, no final da década de 20 é promulgada legislação no sentido de proteger esta modalidade, com isenções fiscais e facilidade de crédito, e que resultam numa considerável expansão da mesma. E a regulamentação da construção civil é revista, no sentido de disciplinar e modernizar a respectiva actividade.

Surgem assim novos núcleos edificados, através dos quais se acentua a segregação social: Campolide, Bairro Santos, Penha de França e Bairro Lopes destinam-se aos extractos mais modestos das classes médias; o Bairro Azul e o Alto do Parque vão ser habitados pela burguesia mais desafogada.

É neste contexto que surgem no nosso país as primeiras influências do movimento moderno, na linha de desenvolvimento que culminou na exposição das Artes Decorativas em Paris (1925), e que se traduziu no enriquecimento formal de fachadas e átrios de entrada, ganhando simplicidade ou opulência consoante a categoria social dos bairros o ditava. Baixos relevos em estuque ou cimento, painéis policromados de mosaico ceramico, ornatos salientes, pilastras e frisos, balaustradas, frontões e alpendres são motivos que aparecem com abundância neste vocabulário decorativo.
 

Rua Filipe da Mata, 137 Exemplar único, conservando a traça primitiva, de prédio alongado com dois andares de ressalto. Escada servindo 2 fogos/piso, e acesso directo às habitações do piso térreo. Estrutura das paredes dos andares de travejamento de madeira.	Rua António Pedro, 103, 105, 105-A Prédios dos princípios dos anos 30, com 3 pisos e cave. 1 fogo/piso. Escadas de serviços de estrutura de ferro. Painéis decorativos de ladrilho cerâmico e motivos em relevo executados em argamassa.
Rua Almirante Reis, 197 Prédio característico do final dos anos 20. Cave e 5 pisos, desprovido de ascensor, ainda não exigido pela regulamentação da época. Grande exuberância decorativa no tratamento da fachada, da entrada principal e da escada.	Rua Fialho de Almeida, 3 Prédio construído cerca de 1930, com 6 pisos e loja no piso térreo.
Rua Fialho de Almeida, 4 Prédio no Bairro Azul, constituído em lote inteiro, com 5 pisos e 2 fogos/piso.	Rua Fialho de Almeida, 20-22 Dois prédios iguais em lote subdividido. Construção do final dos anos 20. 5 pisos, com 1 fogo/piso. Bairro Azul.
Rua Filipe da Mata, 91-95-99 Prédio de 4 pisos, com 2 fogos/piso, construído no final dos anos 20. Escada de serviço em estrutura metálica.	Rua Lopes, 49 Prédio do Bairro Lopes com 3 pisos e cave e escada central iluminada por grande janelão.